Tizenkét évesen második helyezést ért el egy stratfordi tehetségkutatón. Autodidakta módon tanult meg gitározni, zongorázni, dobolni és trombitálni. 2007 végétől különböző videókat töltött fel a YouTube-ra. Justin Timberlake és Usher versengett azért, hogy „felfedezhesse”, végül Usher szerződtette le az Island Recordshoz.
Justin első dala 2009. [[július 7-én jelent meg One Time néven. Ezt három kislemez követte: 2009. október 6-án a One Less Lonely Girl, 2009. október 26-án a Love Me, végül 2009. november 3-án a Favorite Girl. 2009. november 17-én megjelent a My World című album első, 2010. március 23-án pedig második része.
Taylor Swift 2009-es turnéján, a Fearless Touron is részt vett.